Bob Denver begann seine professionelle Fernsehkarriere 1957Er trat in einer Episode von „The Silent Service“ auf, doch seine Karriere nahm 1959 richtig Fahrt auf, als er für die Rolle des komödiantischen Beatniks Maynard G. Krebs in der langjährigen Sitcom „The Many Loves of Dobie Gillis“ gecastet wurde. Er trat in den vier Staffeln dieser Serie in 144 Episoden auf und etablierte Denver als zuverlässigen, witzigen Nebendarsteller.
Nach „Dobie Gillis“ sicherte sich Denver einige bemerkenswerte Auftritte und trat in „The Andry Griffith Show“ und „Dr. Kildare“ sowie in den Spielfilmen „Take Her, She's Mine“ und „For Those Who Think Young“ auf. ” 1964 wurde Denvers Vermächtnis jedoch gesichert, als er für die Titelfigur in Sherwood Schwartz‘ Hit-Sitcom „Gilligan’s Island“ gecastet wurde. Obwohl diese Serie in drei Staffeln nur 98 Episoden umfasste, war sie ein großer Erfolg und bei den Zuschauern auf der ganzen Welt beliebt. Kritiker kritisierten „Gilligan’s Island“ oft als zu albern, aber sein Ruf eilte ihm voraus und er hinterließ tiefe Spuren in der Populärkultur. Es hat sicherlich geholfen, dass „Gilligan's“ jahrzehntelang in die Syndizierung aufgenommen wurde und den Sinn für Humor mehrerer Generationen prägte.
Nach „Gilligan’s Island“ wurde Bob Denver jedoch als Schauspieler in eine Schublade gesteckt. Die Show war zu beliebt und Gilligan wurde zu seiner Paraderolle. Und das, obwohl sie Hauptrollen in Shows wie „The Good Guys“, „Dusty’s Trail“ und „Far Out Space Nuts“ bekam. Denver galt in erster Linie als Idiot, und viele gingen davon aus, dass er nicht in der Lage sei, andere komödiantische Rollen zu spielen. Denver verfügte vielleicht nicht über eine große dramatische Bandbreite, aber er brillierte darin, eine bestimmte Art von unschuldigem, ahnungslosem Lummox zu spielen. Wäre er nicht typisiert worden, gibt es allen Grund zu der Annahme, dass Denver als Schauspieler weiter gewachsen wäre oder ihm zumindest ein breiteres Spektrum an Jobs angeboten worden wäre.
Im Jahr 1992 sprach Denver mit der Zeitung The Messenger aus Kentucky (ein von MeTV transkribiertes Interview), und er sprach davon, nur mit einer Rolle verbunden zu sein. 1992 gab Denver zu, dass er damit völlig zufrieden war.
