Wie Estevez sagte, hat er nicht absichtlich aufgehört zu arbeiten. Er geriet in Ungnade und die Casting-Direktoren riefen nicht mehr an. Wie sich Estevez 2006 in einem Interview mit schmerzlich erinnerte der Wächterschloss er einen Vertrag mit Disney ab, um 1996 für „kein Geld“ in der Fortsetzung „The Mighty Ducks 3“ aufzutreten, als Gegenleistung dafür, dass das Studio im selben Jahr seinen eigenen Spielfilm „The War at Home“ finanzierte und vertrieb. „Und dann sie [Disney] brachte den Film in vier Kinos heraus. Der Kummer, den das mit sich brachte, hätte mich fast aus dem Geschäft gedrängt.
Im Film „Eine Nacht im Roxbury“ von 1998 wurde Estevez‘ Name als Pointe für einen Witz verwendet. Zwei Verlierer, die in den Club gehen, nennen ihn beiläufig, was zeigt, dass Estevez ein erbärmliches Niveau seines früheren Ruhms erreicht hat. In den Augen der Öffentlichkeit war er ein Außenseiter. Er hat Hollywood nicht verlassen und wurde nicht rausgeschmissen, aber es scheint, als hätte man ihm die Tür gezeigt.
Estevez war natürlich nicht bereit, in den Ruhestand zu gehen und suchte nach weiteren Regieprojekten. Im Jahr 2000 schrieb und führte er Regie und spielte an der Seite seines Bruders Charlie Sheen in „Rated Dies öffnete die Tür zu anderen Jobs als Fernsehregisseur und Estevez leitete Anfang der 2000er Jahre Episoden von „The Guardian“, „Cold Case“ und „CSI: NY“. 2006 kehrte er mit dem Prestigeprojekt „Bobby“ ins Kino zurück, einem Ensembledrama über den Tag der Ermordung Robert Kennedys, das von vielen Filmpreisverleihungen ausgezeichnet wurde.
Estevez führte 2010 bei „The Way“ Regie, einem weiteren Film, den er mit seinem Vater drehte, sowie bei „The Public“ im Jahr 2018. Als Regisseur verfügt er über eine sehr entspannte Sensibilität und geht mit großen Schauspielergruppen mit großartiger Souveränität um. Seine Filme sind jedoch selten auffällig oder stilvoll, sodass sie selten große Pressegewinne erzielen.
Im Jahr 2021 kehrte er mit einer unauffälligen TV-Serie zu „The Mighty Ducks“ zurück, wohl wissend, dass er nun für immer mit dem Franchise verbunden war. Er verließ die Serie nach der ersten Staffel.
Heutzutage hält sich Estevez bewusst aus der Öffentlichkeit zurück. Im Jahr 2010 im Gespräch mit Busted Halosagte er, dass er schlecht in der Eigenwerbung sei und „nie der Typ gewesen sei, der nur rausging, um Werbung für sich selbst zu machen. Ich habe nie den Wert darin gesehen.“ Es scheint, dass er glücklicher ist, wenn er ein ruhiges Leben führt.
